După cum a spus Estevez, el nu a încetat să lucreze intenționat. A căzut din favoarea publicului și directorii de casting au încetat să mai sune. După cum Estevez și-a amintit dureros într-un interviu din 2006 cu The Guardian, el a încheiat o înțelegere cu Disney pentru a apărea în continuarea din 1996 „The Mighty Ducks 3” pentru „fără bani”, în schimbul finanțării studioului și al distribuirii propriului film, „The War”. acasă”, în același an. „Și apoi ei (Disney) au lansat filmul în patru cinematografe. Aproape că m-a forțat să ies din afacere.”
În filmul din 1998 „A Night at the Roxbury”, numele lui Estevez a fost folosit ca o glumă. Doi ratați care mergeau la club îl numesc întâmplător, dezvăluind că Estevez a atins un nivel jalnic de faimă anterioară. El a fost un a fost în ochii publicului. Nu a părăsit Hollywood și nu a fost dat afară, dar se pare că i s-a arătat ușa.
Estevez, desigur, nu era pregătit să se pensioneze și a căutat alte proiecte de regie. În 2000, a scris, a regizat și a jucat alături de fratele său, Charlie Sheen, în „Rated X”, un film TV realizat pentru Showtime despre Frații Mitchell, care au fost războinici fideli pentru cluburile de striptease și porno în anii 1970 și 1980. Acest lucru a deschis ușa pentru alte joburi de regizor TV, iar Estevez a condus episoade din „The Guardian”, „Cold Case” și „CSI: NY” la începutul anilor 2000. În 2006, s-a întors în cinematografe cu proiectul de prestigiu „Bobby”, o dramă de ansamblu despre ziua în care Robert Kennedy a fost asasinat, care a fost recunoscut de multe organisme de premiere pentru film.
Estevez a regizat „The Way” în 2010, un alt film pe care l-a realizat împreună cu tatăl său, precum și „The Public” în 2018. Ca regizor, are o sensibilitate foarte relaxată, manipulând grupuri mari de actori cu un aplomb magnific. Filmele sale, însă, sunt rareori sclipitoare sau stilate, așa că rareori câștigă multă presă.
În 2021, s-a întors la „The Mighty Ducks” cu un serial TV cu profil redus, știind că acum era pentru totdeauna conectat la franciză. A plecat după primul sezon al emisiunii.
În aceste zile, Estevez rămâne intenționat în afara ochiului publicului. În 2010, vorbind cu Busted Halo, el a spus că nu se pricepe la autopromovare și că „nu a fost niciodată un tip care a ieșit doar să-mi facă publicitate. Nu am văzut niciodată valoarea în asta”. Se pare că este mai fericit ducând o viață liniștită.
